Olgun Şimşek, 1 Haziran 1971 tarihinde Bursa’nın Büyükorhan ilçesine bağlı Yenice köyünde dünyaya gelmiştir. Alevi Kürt kökenli bir ailenin ferdidir; babası Bingöl’den, annesi ise Bursa’dan Türkmen kökenlidir. İlköğretim ve ortaöğretimini Mustafakemalpaşa’da tamamlamış, ardından Mustafakemalpaşa Lisesi’nden mezun olmuştur.
İstanbul Üniversitesi Devlet Konservatuvarı‘nın oyunculuk bölümünden 1993 yılında mezun olan Şimşek, profesyonel oyunculuk kariyerine 1990’lı yılların başında başlamıştır. Tiyatro sahnelerinde Demet Akbağ ve Yılmaz Erdoğan ile birlikte “Otogargara” oyununda rol almış, bu deneyim onun yeteneklerini genişletmiştir. Kariyeri boyunca “Bir Demet Tiyatro”, “Yedi Numara”, “Yalan Dünya” gibi sevilen televizyon dizilerinde unutulmaz karakterlere hayat vermiştir.
“Yazı Tura” filmindeki Rıdvan rolü, onun sinemadaki en dikkat çekici performanslarından biridir. Bu rolüyle Altın Portakal Film Festivali‘nde En İyi Erkek Oyuncu ödülünü kazanmıştır. Ayrıca, “Akşamdan Kalma” ve “Kapalıçarşı” gibi projelerde de etkileyici performanslar sergilemiştir.
Olgun Şimşek, kariyeri boyunca çok sayıda ödül kazanmış ve Türk televizyonu ile sinemasına önemli katkılarda bulunmuştur. Hem komedi hem de dram türlerindeki rolleriyle geniş bir izleyici kitlesinin takdirini kazanmıştır.